Diseño, síntesis y estudios electroquímicos de una nueva [60] fullero pirrolidina como precursora para la construcción de sistemas supramoleculares

Resumen

Uno de los retos en la química de fullerenos es preparar derivados solubles en solventes comúnes para estudiar sus propiedades químicas y físicas en solución. En tal sentido, se sintetizó un nuevo aducto de fullereno altamente soluble mediante la cicloadición de un derivado hidrazonaaldehído, el cual se prepara a partir de la condensación de derivados de piridincarboxaldehído y piridinhidracina, y el C60 en presencia de N-octilglicina. El derivado de hidrazona actúa como 1,3-dipolo y el [60]fullereno como dipolarófilo, obteniéndose el aducto 7 con un rendimiento del 32 %. Los precursores sintetizados se caracterizaron mediante  espectroscopía de resonancia magnética nuclear (RMN) (1H, 13C), en tanto que el derivado hidrazona y la fulleropirrolidina se analizaron también por RMN-COSY, análisis elemental y espectrometría de masas. Las propiedades electrónicas del aducto de fullereno 7 se analizaron mediante espectroscopía UV-Vis en tolueno y se compararon con las del [60]fullereno. Las propiedades electroquímicas de la fulleropirrolidina se estudiaron mediante voltamperometría cíclica y de onda cuadrada en tetrahidrofurano (THF), lo que mostró tres picos de reducción a -1,11, -1,70 y -2,28 V desplazados catódicamente en comparación con el [60]fullereno.