Uso de una mezcla dioxane/MeOH/NaBH4 en caliente como un medio conveniente para la reducción química selectiva del doble enlace C=C en sistemas α,β-insaturados
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Abonia, R. ., & García, A. C. (2021). Uso de una mezcla dioxane/MeOH/NaBH4 en caliente como un medio conveniente para la reducción química selectiva del doble enlace C=C en sistemas α,β-insaturados. RACCEFYN. https://doi.org/10.18257/raccefyn.1465

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Resumen

Productos de Knoevenagel diversamente sustituidos fueron sometidos a reducción con una solución de NaBH4 en MeOH/p-dioxano a 70 oC. A través de este proceso, se alcanzó la reducción selectiva de sus dobles enlaces C=C en todos los casos. Las condiciones de reducción establecidas toleró una variedad de grupos funcionales, aunque productos simples de condensación aldólica o de Claisen- Schmidt mostraron menos selectividad hacia la reducción del doble enlace C=C, y por el contrario, condujo específicamente a la reducción de los grupos C=O. Adicionalmente, la selectividad de nuestras condiciones de reducción mediadas por NaBH4 fue comparada con la clásica hidrogenación catalítica mediada por Raney-Nickel para encontrar algunas similitudes y diferencias. Así mismo, se propuso una secuencia de pasos mecanísticos, con el fin de intentar explicar el proceso de reducción selectiva mediada por NaBH4. 

https://doi.org/10.18257/raccefyn.1465

Palabras clave

Chalconas | Productos de condensación de Knoevenagel | Sistemas α,β-insaturados | Reducciones selectivas | Reducciones mediadas por NaBH4 | Hidrogenación catalítica
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