Cómo citar
Descargas
Métricas Alternativas
Dimensions
Resumen
Se estudiaron catalizadores de oro (Au) soportados en tres óxidos metálicos diferentes dado que la naturaleza del soporte podría determinar el tipo de sitios activos necesarios para llevar a cabo las reacciones de hidrogenación selectiva de aldehídos α,β-insaturados. La hidrogenación de cinamaldehído se estudió como la reacción de prueba. El cinamaldehído tiene dos posibilidades de adsorción (vertical y planar), así que si existen especies de oro cargadas, pueda verse el efecto de una adsorción preferencial. Los resultados sugieren que la presencia de partículas intermedias (~5,7 nm) y la existencia de sitios de Auδ¯ son necesarias para incrementar la selectividad hacia la reducción del enlace C=O. Esto se observó preferencialmente en el catalizador de Au/SiO2. En el caso de Au/Fe2O3 y Au/TiO2, en los cuales es posible otro tipo de interacciones metal-soporte, la selectividad decreció probablemente como consecuencia de la adsorción del cinamaldehído en forma vertical y planar, ocasionada por la presencia de partículas de Au° de tamaños de ~9,8 nm y ~4,5 nm, respectivamente.
Citas
Bailie, J.E. & Hutchings, G.J. (2001). Promotion by sulfur of Ag/ZnO catalysts for the hydrogenation of but-2-enal. Catal Commun. 2: 291-294.
Boutonnet, M., Logdberg S., Svensson E.E. (2008). Recent developments in the application of nanoparticles prepared from w/o microemulsions in heterogeneous catalysis. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 13: 270-286.
Breen, J., Burch, R., Gómez-López, J., Griffin, K., Hayes, M. (2004). Steric effects in the selective hydrogenation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol using an Ir/C catalyst. App Catal A. 268: 267-274.
Brijaldo, M.H., Rojas, H., Martínez, J.J., Passos, F. (2015). Effect of support on acetic acid decomposition over palladium catalysts. J Catal. 331: 63-75.
Bus, E. & Van Bokhoven, J.A. (2007). Hydrogen chemisorption on supported platinum, gold, and platinum–gold-alloy catalysts. Phys Chem Chem Phys. 9: 2894-2902.
Bus, E., Prins, R., Van Bokhoven, J.A. (2007). Origin of the cluster-size effect in the hydrogenation of cinnamaldehyde over supported Au catalysts. Catal Commun. 8: 1397-1402.
Cardenas-Lizana, F., Gomez-Quero, S., Perret, N., Keane, M.A. (2011). Gold catalysis at the gas–solid interface: Role of the support in determining activity and selectivity in the hydrogenation of m-dinitrobenzene. Catal Sci Technol. 1: 652-661.
Chakarova, K., Mihaylov, M.Y., Ivanova, S., Centeno, M.A., Hadjiivanov, K.I. (2011). Well-Defined Negatively Charged Gold Carbonyls on Au/SiO2. J. Phys. Chem. C. 115: 21273-21282.
Delbecq, F. & Sautet, P. (2002). A density functional study of adsorption structures of unsaturated aldehydes on Pt (111): A key factor for hydrogenation selectivity. J. Catal. 211: 398-406.
Durndell, L.J., Parlett, C.M., Hondow, N.S., Isaacs, M.A., Wilson, K., Lee, A.F. (2015). Selectivity control in Ptcatalyzed cinnamaldehyde hydrogenation. Sci Rep. 5: 9425-9434.
Fahlbusch, K.G., Hammerschmidt, F.J., Panten, J., Pickenhagen, W., Schatkowski, D. Flavours and Fragrances: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley: Weinheim, 2008.
Gallezot, P & Richard, D. (1998). Selective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Cat Rev-Sci Eng. 40: 81-126.
Gengatharan M., Rajaram P., Ramaswamy K., Viswanathan B. (2016). Studies on Ni–M (M = Cu, Ag, Au) bimetallic catalysts for selective hydrogenation of cinnamaldehyde. Catal. Today. 263: 105-111.
Iriondo, A., Mendiguren A., Güemez, M.B., Requies, J. Cambra J.F. (2017). 2,5-DMF production through hydrogenation of real and synthetic 5-HMF over transition metal catalysts supported on carriers with different nature. Catal. Today. 279: 286-95.
Ji, X., Niu, X., Li, B., Han, Q., Yuan, F., Zaera, F., Zhu, Y., Fu, H. (2014). Selective hydrogenation of cinnamaldehyde to cinnamal alcohol over platinum/graphene catalysts. Chem Cat Chem. 6: 3246-3253.
Kirichenko, O.A., Kapustin, G.I., Nissenbaum, V.D., Tkachenko, O.P., Poluboyarov, V.A., Tarasov, A.L., Kucherov, A.V., Kustov, L.M. (2010). The novel route of preparation of the supported gold catalysts by deposition-recipitation. Stud Surf Sci Catal. 175: 537-540.
Jiang, H.L. & Xu, Q. J. (2011). Recent progress in synergistic catalysis over heterometallic nanoparticles. Mater. Chem. 21: 13705- 13725.
Lenz, J., Campo, B.C., Álvarez, M., Volpe, M.A. (2009). Liquid phase hydrogenation of alpha,beta-unsaturated aldehydes over gold supported on iron oxides. J Catal. 267: 50-56.
Lin, W., Cheng H., Li, X., Zhang, C., Zhao, F., Arai, M. (2018). Layered double hydroxide‐like Mg3Al1–xFex materials as supports for Ir catalysts: Promotional effects of Fe doping in selective hydrogenation of cinnamaldehyde. Chinese J Catal. 39: 988-996.
Martínez, J.J. (2012). Catalizadores de Au-Ir soportados en óxidos reducibles para hidrogenación de aldehídos α, β-insaturados (Tesis doctoral). Universidad Nacional de Colombia, Bogotá.
Martínez, J.J., Rojas, H., Castañeda, C., Díaz, G., Gómez-Cortés, A., Arenas-Alatorre, J. (2012). Cinnamaldehydehydrogenation over Ir/SiO2 and Ir/FeOx/SiO2 catalysts effect of FeOx on the activity and selectivity. Curr Org Chem. 16: 2791-2796.
Milone, C., Crisafulli, C., Ingoglia, R., Schipilliti, L., Galvagno, S. (2007). A comparative study on the selective hydrogenation of α,β unsaturated aldehyde and ketone to unsaturated alcohols on Au supported catalysts. Catal Today. 122:341-351.
Milone, C., Ingoglia, R., Pistone, A., Neri, G., Frusteri, F., Galvagno, S. (2004). Selective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones to α,β-unsaturated alcohols on goldsupported catalysts. J Catal. 222: 348-356.
Milone, C., Trapani, M. C., Galvagno, S. (2008). Synthesis of cinnamyl ethyl ether in the hydrogenation of cinnamaldehyde on Au/TiO2 catalysts. Appl Catal A. 337: 163-167.
Mohr, C., Hofmeister, H., Radnik, J., Claus, P. (2003) Identification of Active Sites in Gold-Catalyzed Hydrogenation of Acrolein. J. Am. Chem. Soc. 125: 1905-1911.
Pan, H., Li, J., Lu, J., Wang, G., Xie, W., Wua, P., Li, X. (2017). Selective hydrogenation of cinnamaldehyde with PtFex/Al2O3@SBA-15 catalyst: Enhancement in activity and selectivity to unsaturated alcohol by Pt-FeOx and Pt-Al2O3@SBA-15 interaction. J. Catal. 354: 24-36.
Radnik, J., Mohr, C., Claus, P. (2003). On the origin of binding energy shifts of core levels of supported gold nanoparticles and dependence of pretreatment and material synthesis. Phys Chem Chem Phys. 5: 172-177.
Reyes, P., Rojas, H., Fierro, J.L.G. (2003). Effect of Fe/Ir ratio on the surface and catalytic properties in citral hydrogenation on Fe-Ir/TiO2 catalysts. J Mol Cat A: Chemical. 203:203-211.
Rojas, H., Díaz, G., Martínez, J.J., Castañeda, C., Gómez-Cortés, A., Arenas-Alatorre, J. (2012). Hydrogenation of α, β-unsaturated carbonyl compounds over Au and Ir supported on SiO2. J Mol Cat A. 363-364: 122-128.
Rojas, H., Martínez, J., Mancípe, S., Borda, G., Reyes, P. (2012). Citral hydrogenation over novel niobia and titania supported Au, Ir–Au and Ir catalysts. React Kinet Mech Cat. 106: 445-455.
Somodi, F., Borbáth, I., Hegedűs, M., Tompos, A., Sajó, I.E., Szegedi, Á., Rojas, S., Fierro, J.L.G., Margitfalvi, J.L. (2008). Modified preparation method for highly active Au/SiO2 catalysts used in CO oxidation. App Cata A. 347:216-222.
Sun, K.Q., Hong, Y.C., Zhang, G.R., Xu, B.Q. (2011). Synergy between Pt and Au in Pt-on-Au Nanostructures for Chemoselective Hydrogenation Catalysis. ACS Catal. 1:1336-1346.
Venugopal, A. & Scurrell, M.S. (2004). Low temperature reductive pretreatment of Au/Fe2O3 catalysts, TPR/TPO studies and behaviour in the water-gas shift reaction. App Catal A. 258: 241-249.
Visco, A.M, Neri, F., Donato, A., Milone, C., Galvagno, S. (1999). X-ray photoelectron spectroscopy of Au/Fe2O3 catalysts. Phys Chem Chem Phys. 1: 2869-2873.
Wang, X. & Andrews, L. (2003). Gold is noble but gold hydride anions are stable. Angew Chem Int Ed. 115: 5359-5364.
Wang, W., Xie, Y., Zhang, S., Liu, X., Haruta, M., Huang, J. (2018). Selective Hydrogenation of Cinnamaldehyde Catalyzed by ZnO-Fe2O3 Mixed Oxide Supported Gold Nanocatalysts. Catalysts. 8: 60-73.
Wu, Q., Zhang C., Zhang, B., Li, X., Ying, Z., Liu, T., Lin, W., Yu, Y., Cheng, H., Zhao., F. (2016). Highly selective Pt/ ordered mesoporous TiO2–SiO2 catalysts for hydrogenation of cinnamaldehyde: The promoting role of Ti2+. J Colloid Interface Sci. 463: 75-82.
Zanella, R., Louis, C., Giorgio, S., Touroude, R. (2004). Crotonaldehyde hydrogenation by gold supported on TiO2: Structure sensitivity and mechanism. J Catal. 223: 328-339.
Zaki, M. I., Mekhemer, G. A. H., Fouad, N. E., Rabee, A. I. M. (2014). Structure–acidity correlation of supported tungsten (VI)-oxo-species: FT-IR and TPD studies of adsorbed pyridine and catalytic decomposition of 2-propanol. Appl. Surf. Sci. 308: 380-387.
Zhao, J., Jun, N., Xu, J.H., Xu, J.T., Cen, J., Li, X.N. (2014). Ir Promotion of TiO2-supported Au catalysts for selective hydrogenation of cinnamaldehyde. Catal. Commun. 54: 72-76.
Zhu, Y., Qian, H.F., Drake, B.A., Jin, R.C. (2010). Atomically precise Au25( SR)18 nanoparticles as catalysts for the selective hydrogenation of αβ-Unsaturated ketones and aldehydes. Angew. Chem. Int. Ed. 122: 1317-1320.
Zhou, X., Su, T., Jiang, Y., Qin, Z., Ji, H., Guo, Z. (2016). CuO–Fe2O3–CeO2/HZSM-5 bifunctional catalyst hydrogenated CO2 for enhanced dimethyl ether synthesis. Chem. Eng. Sci. 153: 10-20.
Declaración de originalidad y cesión de derechos de autor
Los autores declaran:
- Los datos y materiales de referencia publicados han sido debidamente identificados con sus respectivos créditos y han sido incluidos en las notas bibliográficas y citas que así se han identificado y que de ser requerido, cuento con todas las liberaciones y permisos de cualquier material con derechos de autor.
- Todo el material presentado está libre de derechos de autor y acepto plena responsabilidad legal por cualquier reclamo legal relacionado con la propiedad intelectual con derechos de autor, exonerando completamente de responsabilidad a la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales.
- Este trabajo es inédito y no será enviado a ninguna otra revista mientras se espera la decisión editorial de esta revista. Declaro que no hay ningún conflicto de intereses en este manuscrito.
- En caso de publicación de este artículo, todos los derechos de autor son transferidos a la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, por lo que no puede ser reproducido de ninguna forma sin el permiso expreso de la misma.
- Mediante este documento, si el artículo es aceptado para publicación por la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, la Revista asume el derecho de editar y publicar los artículos en índices o bases de datos nacionales e internacionales para académicos y uso científico en formato papel, electrónico, CD-ROM, internet ya sea del texto completo o cualquier otra forma conocida conocida o por conocer y no comercial, respetando los derechos de los autores.
Transferencia de derechos de autor
En caso de que el artículo sea aprobado para su publicación, el autor principal en representación de sí mismo y sus coautores o el autor principal y sus coautores deberán ceder los derechos de autor del artículo correspondiente a la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, excepto en los siguientes casos:
Los autores y coautores se reservan el derecho de revisar, adaptar, preparar trabajos derivados, presentaciones orales y distribución a algunos colegas de reimpresiones de su propio trabajo publicado, si se otorga el crédito correspondiente a la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias. Exactas, Físicas y Naturales. También está permitido publicar el título de la obra, resumen, tablas y figuras de la obra en los sitios web correspondientes de los autores o sus empleadores, dando también crédito a la Revista.
Si el trabajo se ha realizado bajo contrato, el empleador del autor tiene el derecho de revisar, adaptar, preparar trabajos derivados, reproducir o distribuir en papel el trabajo publicado, de manera segura y para uso exclusivo de sus empleados.
Si la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales fuera solicitada por un tercero para el uso, impresión o publicación específica de artículos ya publicados, la Revista debe obtener el permiso expreso del autor y coautores de la trabajo o del empleador excepto para uso en aulas, bibliotecas o reimpreso en un trabajo colectivo. La Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales se reserva el posible uso en su portada de figuras entregadas con los manuscritos.
La Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales no puede reclamar ningún otro derecho que no sea el de autor.