Producción de alcohol cinamílico a partir de la hidrogenación selectiva de cinamaldehído usando catalizadores de oro soportados en óxidos metálicos
Portada 43 (168) 2019
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Rojas , H. A., Martínez, J. J., Brijaldo, M. H., & Passos, F. (2019). Producción de alcohol cinamílico a partir de la hidrogenación selectiva de cinamaldehído usando catalizadores de oro soportados en óxidos metálicos. RACCEFYN, 43(168), 539–549. https://doi.org/10.18257/raccefyn.852

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Resumen

Se estudiaron catalizadores de oro (Au) soportados en tres óxidos metálicos diferentes dado que la naturaleza del soporte podría determinar el tipo de sitios activos necesarios para llevar a cabo las reacciones de hidrogenación selectiva de aldehídos α,β-insaturados. La hidrogenación de cinamaldehído se estudió como la reacción de prueba. El cinamaldehído tiene dos posibilidades de adsorción (vertical y planar), así que si existen especies de oro cargadas, pueda verse el efecto de una adsorción preferencial. Los resultados sugieren que la presencia de partículas intermedias (~5,7 nm) y la existencia de sitios de Auδ¯ son necesarias para incrementar la selectividad hacia la reducción del enlace C=O. Esto se observó preferencialmente en el catalizador de Au/SiO2. En el caso de Au/Fe2O3 y Au/TiO2, en los cuales es posible otro tipo de interacciones metal-soporte, la selectividad decreció probablemente como consecuencia de la adsorción del cinamaldehído en forma vertical y planar, ocasionada por la presencia de partículas de Au° de tamaños de ~9,8 nm y ~4,5 nm, respectivamente.

https://doi.org/10.18257/raccefyn.852

Palabras clave

Alcohol cinamílico; Oro; Cinamaldehído; Hidrogenación; Catalizadores.
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Referencias

Bailie, J.E. & Hutchings, G.J. (2001). Promotion by sulfur of Ag/ZnO catalysts for the hydrogenation of but-2-enal. Catal Commun. 2: 291-294.

Boutonnet, M., Logdberg S., Svensson E.E. (2008). Recent developments in the application of nanoparticles prepared from w/o microemulsions in heterogeneous catalysis. Curr. Opin. Colloid Interface Sci. 13: 270-286.

Breen, J., Burch, R., Gómez-López, J., Griffin, K., Hayes, M. (2004). Steric effects in the selective hydrogenation of cinnamaldehyde to cinnamyl alcohol using an Ir/C catalyst. App Catal A. 268: 267-274.

Brijaldo, M.H., Rojas, H., Martínez, J.J., Passos, F. (2015). Effect of support on acetic acid decomposition over palladium catalysts. J Catal. 331: 63-75.

Bus, E. & Van Bokhoven, J.A. (2007). Hydrogen chemisorption on supported platinum, gold, and platinum–gold-alloy catalysts. Phys Chem Chem Phys. 9: 2894-2902.

Bus, E., Prins, R., Van Bokhoven, J.A. (2007). Origin of the cluster-size effect in the hydrogenation of cinnamaldehyde over supported Au catalysts. Catal Commun. 8: 1397-1402.

Cardenas-Lizana, F., Gomez-Quero, S., Perret, N., Keane, M.A. (2011). Gold catalysis at the gas–solid interface: Role of the support in determining activity and selectivity in the hydrogenation of m-dinitrobenzene. Catal Sci Technol. 1: 652-661.

Chakarova, K., Mihaylov, M.Y., Ivanova, S., Centeno, M.A., Hadjiivanov, K.I. (2011). Well-Defined Negatively Charged Gold Carbonyls on Au/SiO2. J. Phys. Chem. C. 115: 21273-21282.

Delbecq, F. & Sautet, P. (2002). A density functional study of adsorption structures of unsaturated aldehydes on Pt (111): A key factor for hydrogenation selectivity. J. Catal. 211: 398-406.

Durndell, L.J., Parlett, C.M., Hondow, N.S., Isaacs, M.A., Wilson, K., Lee, A.F. (2015). Selectivity control in Ptcatalyzed cinnamaldehyde hydrogenation. Sci Rep. 5: 9425-9434.

Fahlbusch, K.G., Hammerschmidt, F.J., Panten, J., Pickenhagen, W., Schatkowski, D. Flavours and Fragrances: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley: Weinheim, 2008.

Gallezot, P & Richard, D. (1998). Selective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes. Cat Rev-Sci Eng. 40: 81-126.

Gengatharan M., Rajaram P., Ramaswamy K., Viswanathan B. (2016). Studies on Ni–M (M = Cu, Ag, Au) bimetallic catalysts for selective hydrogenation of cinnamaldehyde. Catal. Today. 263: 105-111.

Iriondo, A., Mendiguren A., Güemez, M.B., Requies, J. Cambra J.F. (2017). 2,5-DMF production through hydrogenation of real and synthetic 5-HMF over transition metal catalysts supported on carriers with different nature. Catal. Today. 279: 286-95.

Ji, X., Niu, X., Li, B., Han, Q., Yuan, F., Zaera, F., Zhu, Y., Fu, H. (2014). Selective hydrogenation of cinnamaldehyde to cinnamal alcohol over platinum/graphene catalysts. Chem Cat Chem. 6: 3246-3253.

Kirichenko, O.A., Kapustin, G.I., Nissenbaum, V.D., Tkachenko, O.P., Poluboyarov, V.A., Tarasov, A.L., Kucherov, A.V., Kustov, L.M. (2010). The novel route of preparation of the supported gold catalysts by deposition-recipitation. Stud Surf Sci Catal. 175: 537-540.

Jiang, H.L. & Xu, Q. J. (2011). Recent progress in synergistic catalysis over heterometallic nanoparticles. Mater. Chem. 21: 13705- 13725.

Lenz, J., Campo, B.C., Álvarez, M., Volpe, M.A. (2009). Liquid phase hydrogenation of alpha,beta-unsaturated aldehydes over gold supported on iron oxides. J Catal. 267: 50-56.

Lin, W., Cheng H., Li, X., Zhang, C., Zhao, F., Arai, M. (2018). Layered double hydroxide‐like Mg3Al1–xFex materials as supports for Ir catalysts: Promotional effects of Fe doping in selective hydrogenation of cinnamaldehyde. Chinese J Catal. 39: 988-996.

Martínez, J.J. (2012). Catalizadores de Au-Ir soportados en óxidos reducibles para hidrogenación de aldehídos α, β-insaturados (Tesis doctoral). Universidad Nacional de Colombia, Bogotá.

Martínez, J.J., Rojas, H., Castañeda, C., Díaz, G., Gómez-Cortés, A., Arenas-Alatorre, J. (2012). Cinnamaldehydehydrogenation over Ir/SiO2 and Ir/FeOx/SiO2 catalysts effect of FeOx on the activity and selectivity. Curr Org Chem. 16: 2791-2796.

Milone, C., Crisafulli, C., Ingoglia, R., Schipilliti, L., Galvagno, S. (2007). A comparative study on the selective hydrogenation of α,β unsaturated aldehyde and ketone to unsaturated alcohols on Au supported catalysts. Catal Today. 122:341-351.

Milone, C., Ingoglia, R., Pistone, A., Neri, G., Frusteri, F., Galvagno, S. (2004). Selective hydrogenation of α,β-unsaturated ketones to α,β-unsaturated alcohols on goldsupported catalysts. J Catal. 222: 348-356.

Milone, C., Trapani, M. C., Galvagno, S. (2008). Synthesis of cinnamyl ethyl ether in the hydrogenation of cinnamaldehyde on Au/TiO2 catalysts. Appl Catal A. 337: 163-167.

Mohr, C., Hofmeister, H., Radnik, J., Claus, P. (2003) Identification of Active Sites in Gold-Catalyzed Hydrogenation of Acrolein. J. Am. Chem. Soc. 125: 1905-1911.

Pan, H., Li, J., Lu, J., Wang, G., Xie, W., Wua, P., Li, X. (2017). Selective hydrogenation of cinnamaldehyde with PtFex/Al2O3@SBA-15 catalyst: Enhancement in activity and selectivity to unsaturated alcohol by Pt-FeOx and Pt-Al2O3@SBA-15 interaction. J. Catal. 354: 24-36.

Radnik, J., Mohr, C., Claus, P. (2003). On the origin of binding energy shifts of core levels of supported gold nanoparticles and dependence of pretreatment and material synthesis. Phys Chem Chem Phys. 5: 172-177.

Reyes, P., Rojas, H., Fierro, J.L.G. (2003). Effect of Fe/Ir ratio on the surface and catalytic properties in citral hydrogenation on Fe-Ir/TiO2 catalysts. J Mol Cat A: Chemical. 203:203-211.

Rojas, H., Díaz, G., Martínez, J.J., Castañeda, C., Gómez-Cortés, A., Arenas-Alatorre, J. (2012). Hydrogenation of α, β-unsaturated carbonyl compounds over Au and Ir supported on SiO2. J Mol Cat A. 363-364: 122-128.

Rojas, H., Martínez, J., Mancípe, S., Borda, G., Reyes, P. (2012). Citral hydrogenation over novel niobia and titania supported Au, Ir–Au and Ir catalysts. React Kinet Mech Cat. 106: 445-455.

Somodi, F., Borbáth, I., Hegedűs, M., Tompos, A., Sajó, I.E., Szegedi, Á., Rojas, S., Fierro, J.L.G., Margitfalvi, J.L. (2008). Modified preparation method for highly active Au/SiO2 catalysts used in CO oxidation. App Cata A. 347:216-222.

Sun, K.Q., Hong, Y.C., Zhang, G.R., Xu, B.Q. (2011). Synergy between Pt and Au in Pt-on-Au Nanostructures for Chemoselective Hydrogenation Catalysis. ACS Catal. 1:1336-1346.

Venugopal, A. & Scurrell, M.S. (2004). Low temperature reductive pretreatment of Au/Fe2O3 catalysts, TPR/TPO studies and behaviour in the water-gas shift reaction. App Catal A. 258: 241-249.

Visco, A.M, Neri, F., Donato, A., Milone, C., Galvagno, S. (1999). X-ray photoelectron spectroscopy of Au/Fe2O3 catalysts. Phys Chem Chem Phys. 1: 2869-2873.

Wang, X. & Andrews, L. (2003). Gold is noble but gold hydride anions are stable. Angew Chem Int Ed. 115: 5359-5364.

Wang, W., Xie, Y., Zhang, S., Liu, X., Haruta, M., Huang, J. (2018). Selective Hydrogenation of Cinnamaldehyde Catalyzed by ZnO-Fe2O3 Mixed Oxide Supported Gold Nanocatalysts. Catalysts. 8: 60-73.

Wu, Q., Zhang C., Zhang, B., Li, X., Ying, Z., Liu, T., Lin, W., Yu, Y., Cheng, H., Zhao., F. (2016). Highly selective Pt/ ordered mesoporous TiO2–SiO2 catalysts for hydrogenation of cinnamaldehyde: The promoting role of Ti2+. J Colloid Interface Sci. 463: 75-82.

Zanella, R., Louis, C., Giorgio, S., Touroude, R. (2004). Crotonaldehyde hydrogenation by gold supported on TiO2: Structure sensitivity and mechanism. J Catal. 223: 328-339.

Zaki, M. I., Mekhemer, G. A. H., Fouad, N. E., Rabee, A. I. M. (2014). Structure–acidity correlation of supported tungsten (VI)-oxo-species: FT-IR and TPD studies of adsorbed pyridine and catalytic decomposition of 2-propanol. Appl. Surf. Sci. 308: 380-387.

Zhao, J., Jun, N., Xu, J.H., Xu, J.T., Cen, J., Li, X.N. (2014). Ir Promotion of TiO2-supported Au catalysts for selective hydrogenation of cinnamaldehyde. Catal. Commun. 54: 72-76.

Zhu, Y., Qian, H.F., Drake, B.A., Jin, R.C. (2010). Atomically precise Au25( SR)18 nanoparticles as catalysts for the selective hydrogenation of αβ-Unsaturated ketones and aldehydes. Angew. Chem. Int. Ed. 122: 1317-1320.

Zhou, X., Su, T., Jiang, Y., Qin, Z., Ji, H., Guo, Z. (2016). CuO–Fe2O3–CeO2/HZSM-5 bifunctional catalyst hydrogenated CO2 for enhanced dimethyl ether synthesis. Chem. Eng. Sci. 153: 10-20.

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