Los 5-aminopirazoles como bloque de construcción de compuestos heterocíclicos fusionados
Portada 43 (168) 2019
PDF
XML

Archivos suplementarios

Figura S1
Figura S2
Figura S3
Figura S4
Figura S5
Figura S6
Figura S7
Figura S8
Figura S9
Figura S10
Figura S11
Figura S12
Figura S13
Figura S14
Figura S15
Figura S16
Figura S17
Figura S18

Cómo citar

Quiroga Puello, J. (2019). Los 5-aminopirazoles como bloque de construcción de compuestos heterocíclicos fusionados. RACCEFYN, 43(168), 531–538. https://doi.org/10.18257/raccefyn.762

Descargas

Los datos de descargas todavía no están disponibles.

Métricas Alternativas

Resumen

Los compuestos heterocíclicos ocupan un lugar importante entre los grandes grupos o familias de compuestos que conforman la química orgánica, no solo por la diversidad estructural y las propiedades químicas que los hacen atractivos como auxiliares sintéticos, sino porque los núcleos heterocíclicos son constituyentes de productos naturales y juegan un papel clave en los procesos biológicos, lo que explica su aplicación como agentes terapéuticos. Además, muchos de los medicamentos para el tratamiento de diversas enfermedades poseen unidades estructurales heterocíclicas, lo que convierte a estos compuestos en objetivos de la química medicinal. En este estudio se presenta un resumen de la investigación del autor y su grupo sobre el tema de los aminopirazoles y su importancia en la síntesis de compuestos heterocíclicos de mayor complejidad. El diseño, la síntesis y el estudio estructural de los nuevos compuestos sintetizados que contienen el núcleo del pirazol se hicieron en el Grupo de Investigación de Compuestos Heterocíclicos (GICH) del Departamento de Química de la Universidad del Valle, con la colaboración de instituciones nacionales e internacionales, con el objetivo de estudiar la posible actividad antitumoral, antifúngica y antibacteriana de algunos de los nuevos compuestos sintetizados.

https://doi.org/10.18257/raccefyn.762

Palabras clave

Hidracinas; Nitrilos; Aminopirazol; Bielectrófilos; Compuestos con metileno activo; Pirazolopiridina; Pirazolopirimidina.
PDF
XML

Referencias

H. F., Elnagdi, M. H. (2009). Recent developments in aminopyrazole chemistry. ARKIVOC 198-250.

Cai, J., Jiang H., Lin, X. (2006). Improvement in the synthetic method of 3(5)-aminopyrazole. Huagong Shikan. 20:15-16.

Delgado, P., Cruz, S., Cobo, J., Low, J. N., Glidewell, C. (2005). 3-Methyl-4-(4-nitrophenyl)-1-phenyl-1,7-dihydro-6Hpyrazolo[3,4-b]thiazolo[5,4-e]pyridine-6-thione–dimethylformamide (1/1). Acta Cryst. E61: 3998-4000.

Diaz, Y., Quiroga, Y., Cobo, J., Glidewell, C. (2010). Two similarly substituted benzo[h]pyrazolo[3,4-b]quinoline-5,6(10H)-diones: supramolecular structures in two and three dimensions. Acta Cryst. C66: 305-309.

Dömling, A. (2006). Recent Developments in Isocyanide Based Multicomponent Reactions in Applied Chemistry. Chem. Rev. 106: 17-89.

Elmaati, T. M. A., El-Taweel, F. M. (2004). New trends in the chemistry of 5-aminopyrazoles. J. Heterocycl. Chem. 41:109-134.

Elnagdi, M. H., El-Moghayar, M. R. H., Fleita, D. H., Hafez, E. A. A., Fahmy, S. M. (1976). Pyrimidine derivatives and related compounds. 4. A route for the synthesis of pyrazolo [3,4-e]-as-triazines, pyrazolo[3,4-d]pyrimidines, and pyrazolo[1,5-c]-as-triazines. J. Org. Chem. 41: 3781-3784.

Furukawa, M., Yuki, T., Hayashi, S. (1973). A Convenient Synthesis of Pyrazolines from β-Carbonylethylthiosulfates. Chem. Pharm. Bull. 21: 1845-1846.

Grandberg, I. I. Din, V. Kost, A. N. (1961). Study on Pyrazole. XX. Synthesis of 5-aminopyrazoles and their sulphanyl derivatives. Zh. Obshei Khim. 31: 2311-2315.

Hartmann, H., Liebscher, J. (1984). A Facile Synthesis of 5-Aminopyrazoles by the Reaction of β-Chlorocinnamonitriles with Hydrazine Hydrate. Synthesis 276-277.

Hwang, J. Y., Choi, H.-S., Lee, D.-H., Yoo, S., Gong, Y.-D. (2005). Solid-Phase Synthesis of 5-Amino-1-(Substituted Thiocarbamoyl)pyrazole and 1,2,4-Triazole Derivatives via Dithiocarbazate Linker. J. Comb. Chem. 7: 136-141.

Insuasty, B., Quiroga, J.; Meier, H. (1997). Synthesis of fused Heterocycles from Chalcones and Bifunctional Amines. Trends in Heterocyclic Chem. 5: 83-89.

Isambert, N., Sánchez Duque, M. D. M., Plaquevent, J.-C., Génisson, Y., Rodriguez, J., Constantieux, T. (2011). Multicomponent reactions and ionic liquids: a perfect synergy for eco-compatible heterocyclic synthesis. Chem. Soc. Rev. 40: 1347-1357.

Kumar, V., Kaur, K., Gupta, G. K., Sharma, A. K. (2013). Pyrazole containing natural products: Synthetic preview and biological significance. Eur. J. Med. Chem. 69: 735-753.

Orlov, V. D., Quiroga, J., Kolos, N. N. (1987). Synthesis of Aromatic Derivatives of Pyrazolo[4,5-b]pyridine. Khim. Geterosikl. Soedin. 9: 1247-1251.

Orlov, V. D., Quiroga, J., Kolos, N. N., Desenko, S. M. (1988). Arylderivatives of 6,7-Dihydropyrazolo[1,5-]pyrimidine. Chem. Heterocycl. Compd. 962-965.

Pask, C. M., Camm, K. D., Kilner, C. A., Halcrow, M. A. (2006). Synthesis of a new series of ditopic proligands for metal salts: differing regiochemistry of electrophilic attack at 3{5}-amino-5{3}-(pyrid-2-yl)-1H-pyrazole. Tetrahedron Lett. 47: 2531-2534.

Portilla, J., Quiroga, J., Abonia, R., Insuasty, B., Nogueras, M., Cobo, J.; Mata, E. G. (2008). Solution and solidphase synthesis of 1-pyrazol-3-ylbenzimidazoles Synthesis. 387-394.

Quiroga, J,; Cobo, C., Insuasty, B., Abonia, R., Cruz, S., Nogueras, M., Cobo, J. (2008c). Regioselective Three-component Synthesis of Novel Indeno[1,2-b]-pyrazolo[4,3-e]pyridines-Fused Derivatives of 4-Azafluorenone Alkaloid. J. Hetero cyclic Chem. 45: 155-159.

Quiroga, J. Portilla, J. Abonia, R. Insuasty, B. Nogueras, M. Cobo, J. (2008a). Synthesis of novel 5-amino-1-aroylpyrazoles. Tetrahedron Lett. 49: 5943-5945.

Quiroga, J., Alvarado, M., Insuasty, B., Moreno, R., Raviña, E., Estevez, I., de Almeida, R. H. (1999b). Synthesis of 5-Cyanopyrazolo[3,4-b]pyridines in the Reaction of 5-Amino-3-methyl-1-phenylpyrazole with Arylidene Derivatives of Malonodinitrile and Ethyl Cyanoacetate. J. Heterocyclic Chem. 36: 1311-1316.

Quiroga, J., Cruz, S., Insuasty, B., Abonia, R. (2000). Synthesis of 5-Cyano-4,7-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ones and 5-Cyano-4,7-pyrazolo[3,4-b]pyridin-4-ones in one-step by the Reaction of 5-Aminopyrazolone with Benzaldehyde and Benzoylacetonitrile in Ethanol and by Microwave Radiation in Dry Media. Heterocyclic Commun. 6: 275-282.

Quiroga, J., Cruz, S., Insuasty, B., Abonia, R., Nogueras, M., Sánchez, A., Cobo, J., Low, J. N. (2001a). Synthesis and Structural Analysis of 5-Cyanodihydropyrazolo[3,4-b] pyridines. J. Heterocyclic Chem. 38: 53-60.

Quiroga, J., Diaz, Y., Bueno, J., Insuasty, B., Abonia, R., Ortiz, A., Nogueras, M., Cobo, J. (2014). Microwave induced three-component synthesis and antimycobacterial activity of benzopyrazolo[3,4-b]quinolindiones. Eur. J. Med. Chem. 74: 216-224.

Quiroga, J., Hormaza, A., Insuasty, B., Márquez, M. (1998b). Reaction of 5-Amino-1-aryl-3-methylpyrazoles with Benzylidene Derivatives of Meldrum’s Acid: synthesis and characterization of pyrazolo[3,4-b]pyridinones. J. Heterocyclic Chem. 35: 409-412.

Quiroga, J., Insuasty, B., Cruz, S., Hernández, P., Bolaños, A., Moreno, R., Hormaza, A., de Almeida, R. H. (1998a). Reaction of 5-Aminopyrazoles with β- Dimethylaminopropiophenones. Synthesis of new Pyrazolo[3,4-b] pyridines. J. Heterocyclic Chem. 35: 333-338.

Quiroga, J., Insuasty, B., Foces-Foces, C., Infantes, I., Claramunt, R., Cabildo, P., Jiménez, A., Elguero, J. (1997). Structure and Tautomerism of 3(5)-Amino-5(3)-arylpyrazoles in the Solid State and in Solution: an X-Ray and NMR Study. Tetrahedron. 53: 10783-10802.

Quiroga, J., Insuasty, B., Hormaza, A., Cabildo, P., Claramunt, R. M., Elguero, J. (1999c). Synthesis, Molecular Structure and Tautomerism of 1(2)H-Dihydropyrazolo[3,4-b]pyridin-6-ones. Heterocyclic Commun. 5: 115-122.

Quiroga, J., Insuasty, B., Hormaza, A., Gamenara, D., Domínguez, L., Saldaña, J. (1999a). Synthesis, Characterization and In Vitro Anthelmintic Activity against Nippostrongylus brasiliensis of New 5-Aryl-2-phenyl-,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyrimidines. J. Heterocyclic Chem. 36: 11-13.

Quiroga, J., Insuasty, B., Rincón, R., Larrahondo, M., Hanold, N., Meier, H. (1994). The Formation of Pyrazolo[1,5-a] pyrimidines by the Reaction of 3-(4-Chlorophenyl) pyrazol-5-amine with Chalcones. J. Hetero-cyclic Chem. 31:1333-1335.

Quiroga, J., Mejía, D., Insuasty, B., Abonia, R., Nogueras, M., Sánchez, A., Cobo, J., Low, J. N. (2002). Synthesis of 6-(2-hidroxybenzoyl)pirazolo[1,5-a]pyrimidines by Reaction of 5-Amino-1H-pyrazoles and 3-formylchromone. J. Heterocyclic Chem. 39: 51-54.

Quiroga, J., Mejía, D., Insuasty, B., Abonia, R., Nogueras, M., Sánchez, A., Cobo, J., Low, J. N. (2001b). Regiospecific Synthesis of 4,7,8,9-Tetrahydro-2H-pyrazolo[3,4-b]quinolin -5(6H)-ones. Tetrahedron. 57: 6947-6953.

Quiroga, J., Pantoja, D., Cobo, J., Glidewell, C. (2013). Hydrogenbonded bilayers in 7-benzyl-3-tert-butyl-1-phenyl-,5,6,7- tetrahydro-1H-spiro[pyrazolo[3,4-b]pyridine-5,2’-indan]-1’,3’-dione. Acta Cryst. C69: 884-887.

Quiroga, J., Portilla, J., Abonia, R., Insuasty, B., Nogueras, M., Cobo, J. (2007a). Regioselective synthesis of novel polyfunctionally substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines under solvent-free conditions. Tetrahedron Lett. 48: 6352-6355.

Quiroga, J., Portilla, J., Abonia, R., Insuasty, B., Nogueras, M., Cobo, J. (2008b). Regioselective synthesis of novel substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidines under solvent-free conditions. Tetrahedron Lett. 49: 6254-6256.

Quiroga, J., Portilla, J., Insuasty, B., Abonia, R., Nogueras, M., Sortino, M., Zacchino, S. (2005). Free-solvent Microwave Synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4’,3’-e]pyridines and Study of their Antifungal Properties. J. Heterocyclic Chem. 42: 61-66.

Quiroga, J., Portilla, J., Serrano, H., Abonia, R., Insuasty, B., Nogueras, M., Cobo, J. (2007b). Regioselective synthesis of fused benzopyrazolo[3,4-b]quinolines under solventfree conditions. Tetrahedron Lett. 48: 1987-1990.

Quiroga, J., Portillo, S., Pérez, A., Gálvez, J., Abonia, R., Insuasty, B. (2011). An efficient synthesis of pyrazolo [3,4-b]pyridine-4-spiroindolinones by a three-component reaction of 5-aminopyrazoles, isatin and cyclic β-diketones. Tetrahedron Lett. 52: 2664-2666.

Quiroga, J., Sánchez, A. I., Cobo, J., Glidewell, C. (2009b). 4-(2-Fluorophenyl)-6-(1H-indol-1-yl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbonitrile: a chain of rings built from N-H…N, C-H…N and C-H…π(arene) hydrogen bonds. Acta Cryst. C65: 374-376.

Quiroga, J., Trilleras, J., Pantoja, D., Abonia, R., Insuasty, B., Nogueras, M., Cobo, J. (2010). Microwave-Assisted Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]pyridine-Spirocycloalkanediones by Three-Component Reaction of 5-Aminopyrazole Derivatives, Paraformaldehyde and Cyclic β-Diketones. Tetrahedron Lett. 51: 4717-4719.

Quiroga, J., Trilleras, J., Sánchez, A. I., Insuasty, B., Abonia, R., Nogueras, M., Cobo, J. (2009a). Regioselective threecomponent synthesis of indolylpyrazolo[3,4-b]pyridines induced by microwave and under solvent-free conditions. Lett. Org. Chem. 6: 381-383.

Quiroga, J.; Hormaza, A.; Insuasty, B.; Saitz, C.; Jullian, C. (1998c). Synthesis of 4-Aryl-4,7,8,9-tetrahydro-Hpyrazolo[

,4-b]quinolin-5-ones. J. Heterocyclic Chem. 35:575-578.

Riyadh, S. M., Al-Matar, H. M., Elnagdi, M. H. (2008). Studies with β -oxoalkanonitriles:Simple novel synthesis of 3-[2,6-diaryl-4-pyridyl]-3-oxopropanenitriles. Molecules. 13: 3140-3148.

Sadek, K. U., Ali Selim, M., Elnagdi, M. H., Otto, H. H. (1993). Studies on Fused Azoles: Synthesis of Several New Polyfunctionally Substituted Fused Pyrazoles. Bull. Chem. Soc. Jpn. 66: 2927-2930.

Simon, C.; Constantieux, T.; Rodriguez, J. (2004). Utilisation of 1,3-Dicarbonyl Derivatives in Multicomponent Reactions. Eur. J. Org. Chem. 4957-4980.

Sortino, M. A., Delgado, P., Juárez, S. F., Quiroga, J., Abonia, R., Insuasty, B., Nogueras, M., Rodero, L., Gariboto, F. M., Enriz, R. D., Zacchino, S. (2007). Synthesis and Antifungal Activity of (Z)-5-Arylidenerhodanines. Bioorg. Med. Chem. 15: 484-494.

Tupper, D. E., Bray, M. R. (1997). Steric and Electronic Control in the Addition of Hydrazine and Phenylhydrazine to α-[(Dimethylamino)methylene]-β-oxoarylpropanenitriles. Synthesis 337-340.

Watson, S. P., Wilson, R. D., Judd, D. B., Richards, S. A. (1997). Solid phase synthesis of 5-aminopyrazoles and derivatives. Tetrahedron Lett. 38: 9065-9068.

Wilson, R. D., Watson, S. P., Richards, S. A. (1998). Solid phase synthesis of 5-aminopyrazoles and derivatives part II. Tetrahedron Lett. 39: 2827-2830.

Declaración de originalidad y cesión de derechos de autor

Los autores declaran:

  1. Los datos y materiales de referencia publicados han sido debidamente identificados con sus respectivos créditos y han sido incluidos en las notas bibliográficas y citas que así se han identificado y que de ser requerido, cuento con todas las liberaciones y permisos de cualquier material con derechos de autor.
  2. Todo el material presentado está libre de derechos de autor y acepto plena responsabilidad legal por cualquier reclamo legal relacionado con la propiedad intelectual con derechos de autor, exonerando completamente de responsabilidad a la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales.
  3. Este trabajo es inédito y no será enviado a ninguna otra revista mientras se espera la decisión editorial de esta revista. Declaro que no hay ningún conflicto de intereses en este manuscrito.
  4. En caso de publicación de este artículo, todos los derechos de autor son transferidos a la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, por lo que no puede ser reproducido de ninguna forma sin el permiso expreso de la misma.
  5. Mediante este documento, si el artículo es aceptado para publicación por la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, la Revista asume el derecho de editar y publicar los artículos en índices o bases de datos nacionales e internacionales para académicos y uso científico en formato papel, electrónico, CD-ROM, internet ya sea del texto completo o cualquier otra forma conocida conocida o por conocer y no comercial, respetando los derechos de los autores.

Transferencia de derechos de autor

En caso de que el artículo sea aprobado para su publicación, el autor principal en representación de sí mismo y sus coautores o el autor principal y sus coautores deberán ceder los derechos de autor del artículo correspondiente a la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales, excepto en los siguientes casos:

Los autores y coautores se reservan el derecho de revisar, adaptar, preparar trabajos derivados, presentaciones orales y distribución a algunos colegas de reimpresiones de su propio trabajo publicado, si se otorga el crédito correspondiente a la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias. Exactas, Físicas y Naturales. También está permitido publicar el título de la obra, resumen, tablas y figuras de la obra en los sitios web correspondientes de los autores o sus empleadores, dando también crédito a la Revista.

Si el trabajo se ha realizado bajo contrato, el empleador del autor tiene el derecho de revisar, adaptar, preparar trabajos derivados, reproducir o distribuir en papel el trabajo publicado, de manera segura y para uso exclusivo de sus empleados.

Si la Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales fuera solicitada por un tercero para el uso, impresión o publicación específica de artículos ya publicados, la Revista debe obtener el permiso expreso del autor y coautores de la trabajo o del empleador excepto para uso en aulas, bibliotecas o reimpreso en un trabajo colectivo. La Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales se reserva el posible uso en su portada de figuras entregadas con los manuscritos.

La Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales no puede reclamar ningún otro derecho que no sea el de autor.