Resumen
Del extracto metanol-acetona (1:1) de la esponja marina Axinys sa ambrosia recolectada en el Caribe colombiano, se aisló e identificó una mezcla de 5α,8α-epidioxiesteroles con actividad citotóxica contra varias líneas de células cancerosas. Entre los epidioxiesteroles identificados sobresale por su concentración el 5α,8α-epidioxi-(24R)-metilcolesta-6,22-dien-3β-ol 6, seguido por el 5α,8α-epidioxi-[(24R)+(24S)]-etilcolesta-6,22-dien-3β-ol 7, 5α,8α-epidioxi-(22E,24S)-metilcolesta-6,22,25(27)-trien-3β-ol 2, 5α,8α-epidioxi-colesta-6,22-dien-3β-ol 3, 5α,8α-epidioxi-(22E,24R)-metilcolesta-6,9(11),22-trien-3β-ol 4 y el 5α,8α-epidioxi-(22E,24S)-etilcolesta-6,22,25(27)-trien-3β-ol 5. Es importante anotar que esta es la primera vez en la naturaleza que se aísla e identifica al 5α,8α-epidioxi-(22E,24S)-etilcolesta-6,22,25(27)-trien-3β-ol 5, ambrosinosterol, como compuesto de origen natural. Su estructura fue determinada por métodos espectroscópicos (IR, EM y RMN) y por síntesis de compuestos análogos. También se reportan por primera vez los datos espectroscópicos para el compuesto sintético (22E,24R)-etilcolesta-5,22,25-trien-3β-ol 8.
Palabras clave
Citas
Casteel, D. A. 1999. Peroxy Natural Products. Nat. Prod. Rep. 16: 55-73.
Casteel, D. A. 1992. Peroxy Natural Products. Nat. Prod. Rep. 9: 289-312.
Duque, C., A. Berna, R. De Correa, M. Morisaki & N. Ikekawa. 1983. Free sterols of the sea urchin Echinometra lucunter. Chem. Pharm. Bull. 31, 1366-1369.
Duque, C. 1998. Búsqueda de compuestos bioactivos a partir de organismos marinos del Caribe Colombiano. Rev. Acad. Colomb. Cienc. 22 (85): 527-537.
Fujimoto, Y., M. Kimura, F. A. M. Khalifa & N. Ikekawa. 1984. Side chain structural requirement for utilization of sterols by the silkworm for growth and development. Non-stereoselective utilization of the 24-stereoisomeric pairs of 24-alkylsterols. Chem. Pharm. Bull. 32 (11): 4372-4381.
Gunatilaka, A. A. L., Y. Gopichand, F. J. Schimtz & C. Djerassi. 1981. Minor and trace sterols in marine invertebrates. 26. Isolation and structure elucidation of nine new 5a,8a-epidioxy sterols from four marine organisms. J. Org. Chem. 46 (19): 3860-3866.
Iguchi, K., H. Shimura, Z. Yang & Y. Yamada. 1993. A new 5a,8a-epidioxy sterol from the Okinawan marine sponge of the Ircinia genus. Steroids 58, 410-413.
Kim, D. S., N-In, Baek, S. R. Oh, K. Y. Jung, I. S. Lee, J. H. Kim & H.-K. Lee. 1997. Anticomplementary activity of ergosterol peroxide from Naematoloma fasciculare and reassignment of NMR data. Arch. Pharm. Res., 20 (3): 201-205.
Martínez, A., C. Duque, N. Sato, R. Tanaka & Y. Fujimoto. 1995. (18R)-Variabilin from the sponge Ircinia felix. Nat. Prod. Lett. 6: 1-6.
Martínez, A., C. Duque, N. Sato & Y. Fujimoto. 1997. (8Z, 13Z, 20Z)-strobilin and (7Z, 13Z, 20Z)-felixinin: New furanosesterterpene tetronic acids from marine sponges of the genus Ircinia. Chem. Pharm. Bull. 45 (1): 181-184.
Sera, Y., K. Adachi & Y. Shizuri. 1999. A new epidioxy sterol as an antifouling substance from a Palauan marine sponge Lendenfeldia chondrodes. J. Nat. Prod. 62 (1): 152-154.
Tomono, Y., H. Hirota & N. Fusetani. 1998. Antifouling compounds against barnacle (Balanus amphitrite) larvae from the marine sponge Acanthella cavernosa. In Sponge Sciences. Multidisciplinary Perspectives. Springer-Verlag (ed.), Tokyo, 413-424.
Yagi, T., M. Morisaki, T. Kushiro, H. Yoshida & Y. Fujimoto. 1996. Biosynthesis of 24β-Alkyl-D25-sterols in Hairy Roots of Ajuga reptans var. atropurpurea. Phytochemistry 41 (4): 1057-1064.
Yaoita, Y., K. Amemiya, H. Ohnuma, K. Furumura, A. Masaki, T. Matsuki & M. Kikuchi. 1998. Sterol constituents from five edible mushrooms. Chem. Pharm. Bull. 46 (6): 944-950.
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