TY - JOUR AU - Abonia, Rodrigo AU - García, Andres C. PY - 2021/11/16 Y2 - 2024/03/29 TI - Uso de una mezcla dioxane/MeOH/NaBH4 en caliente como un medio conveniente para la reducción química selectiva del doble enlace C=C en sistemas α,β-insaturados JF - Revista de la Academia Colombiana de Ciencias Exactas, Físicas y Naturales JA - Rev. Acad. Colomb. Cienc. Ex. Fis. Nat. VL - 45 IS - 177 SE - Ciencias químicas DO - 10.18257/raccefyn.1465 UR - https://raccefyn.co/index.php/raccefyn/article/view/using_a_warm_dioxane_men_nabh_mixture_as_convenient_medium_for_t SP - 1232-1245 AB - <p>Productos de Knoevenagel diversamente sustituidos fueron sometidos a reducción con una solución de NaBH4 en MeOH/p-dioxano a 70 oC. A través de este proceso, se alcanzó la reducción selectiva de sus dobles enlaces C=C en todos los casos. Las condiciones de reducción establecidas toleró una variedad de grupos funcionales, aunque productos simples de condensación aldólica o de Claisen- Schmidt mostraron menos selectividad hacia la reducción del doble enlace C=C, y por el contrario, condujo específicamente a la reducción de los grupos C=O. Adicionalmente, la selectividad de nuestras condiciones de reducción mediadas por NaBH4 fue comparada con la clásica hidrogenación catalítica mediada por Raney-Nickel para encontrar algunas similitudes y diferencias. Así mismo, se propuso una secuencia de pasos mecanísticos, con el fin de intentar explicar el proceso de reducción selectiva mediada por NaBH4. </p> ER -